Nova viagem há que empreender

Hoje olharei de novo o Guadiana, certamente como nunca o olhei!

Dizem que havia um pastor
antre Tejo e Odiana,
que era perdido de amor
per ua moça Joana.
(Bernardim Ribeiro,
Écloga de Jano e Franco)

Os romanos chamavam-lhe Anas, ao que os Mouros juntaram uádi (a palavra árabe para "rio") sendo então o Uádi Ana, passando ao português como Ouadiana e, mais tarde ainda para Odiana, forma vernácula que perdurou até ao século XVIII. Desde o século XVI porém, que, por influência castelhana, foi ganhando terreno a forma Guadiana (cognata de outros nomes árabes designando rios e que passaram ao castelhano com a forma inicial guad, como Guadalquivir, Guadalete, Guadalajara ou Guadarrama). Actualmente, no século XXI, foi restaurada a grafia Odiana, terminando com um castelhanismo que não tinha razão de existir e criava uma irregularidade na lingua portuguesa. (In Wikipédia)